triptofano

sm. [da tripto- (ricavato da tripsina)+tema del greco pháinomai, manifestarsi]. Amminoacido essenziale con struttura indolica isolato originariamente nella caseina che lo contiene nella misura dell'1,2% circa.

È presente nella maggior parte delle sostanze proteiche. Il triptofano si forma nei tessuti animali a partire dall'acido antranilico per intervento dell'enzima triptofano-sintetasi. Il suo metabolismo è integrato in processi di grande importanza biochimica e fisiologica. In vari tessuti viene decarbossilato a triptamina oppure idrossilato e quindi decarbossilato con formazione di 5-idrossitriptamina o serotonina. Questa sostanza, assieme al derivato acido 5-idrossiindolilacetico, viene eliminata in quantità negli individui affetti da un tumore delle cellule argentaffini della mucosa intestinale (carcinoide) e il loro dosaggio urinario è di grande importanza diagnostica per il riconoscimento della malattia. Nell'organismo il triptofano viene anche metabolizzato mediante apertura dell'anello indolico con formazione di formilchinurenina e di chinurenina. Tale processo rappresenta la tappa iniziale nella biosintesi dell'acido nicotinico e della nicotinammide, vitamine del complesso B (vitamina PP). Il deficit di triptofano nella dieta determina dunque la carenza di nicotinammide; ciò spiega l'alta incidenza della pellagra nelle regioni in cui l'alimentazione è basata essenzialmente sul consumo di farina di mais, che contiene proteine molto povere di triptofano. La trasformazione della 3-idrossichinurenina in acido 3-idrossiantranilico richiede la presenza di vitamina B₆. Pertanto nella avitaminosi B₆ la 3-idrossichinurenina e i suoi precursori si accumulano nei tessuti e vengono escreti in grandi quantità nelle urine. Attualmente la determinazione di queste sostanze, in particolare dell'acido xanturenico, nelle urine dopo carico di triptofano costituisce un test importante per la diagnosi degli stati carenziali di piridossina. Il triptofano interviene anche come fattore di regolazione nella biosintesi della glutammina. I prodotti terminali del suo metabolismo sono l'indolo e lo scatolo. Si conosce una malattia metabolica ereditaria (malattia di Hartnup), con sintomi cutanei di tipo pellagroso, accompagnati talora da alterazioni psichiche e cerebellare, alla cui origine è la incapacità dei tubuli renali di riassorbire il triptofano, che di conseguenza viene eliminato in forti quantità con le urine. Spesso si osserva in questa malattia anche un difetto dell'assorbimento intestinale del triptofano introdotto con gli alimenti. Recentemente è stato descritto un altro difetto metabolico nel trasporto intestinale del triptofano, la cosiddetta “sindrome del pannolino blu” (blue diaper syndrome). In questa forma il ridotto assorbimento intestinale del triptofano comporta una accentuata sua degradazione a opera dei batteri componenti la flora dell'intestino. L'indolo che si forma viene riassorbito e ossidato a indossile, che passa nelle urine previa coniugazione con acido solforico (indacano). Nelle urine l'indacano si trasforma in indigotina o blu indaco, sostanza responsabile della colorazione azzurra dei pannolini del neonato.