porfirina

Definizione

sf. [sec. XX; dal greco porphýra, porpora+-ina]. Gruppo di pigmenti la cui struttura fondamentale è costituita da quattro nuclei pirrolici collegati tra loro da gruppi metinici (–CH=). Le porfirine sono largamente diffuse nel regno animale e vegetale, rientrando in tale categoria la clorofilla e il gruppo eme, cofattore caratteristico delle emoproteine, quali l'emoglobina, i citocromi, la catalasi la perossidasi. In diverse porfirine gli atomi di azoto di ciascun anello pirrolico sono legati a un atomo di un metallo, che può essere il ferro o il magnesio, come si osserva rispettivamente nell'emoglobina e nella clorofilla. Tutte le porfirine naturali hanno la struttura generale sotto riportata, differendo tra loro per il numero, la natura e la posizione dei sostituenti –R.

Su questa base le porfirine si possono classificare in cinque categorie: uroporfirine, coproporfirine, ezioporfirine, protoporfirine, ematoporfirine. Nei tessuti animali la struttura porfirinica viene sintetizzata a partire da due precursori semplici, che sono l'amminoacido glicocolla e l'acetilcoenzima A. Da questi composti ha origine l'acido δ-amminolevulinico, due molecole del quale si condensano in seguito per formare una struttura pirrolica sostituita che prende il nome di porfobilinogeno. Nella successiva tappa della sintesi porfirinica quattro molecole di porfobilinogeno si uniscono formando l'uroporfirinogeno, sostanza con struttura tetrapirrolica. Dal porfobilinogeno e dall'uroporfirinogeno originano le altre porfirine animali, tra cui la protoporfirina III, la quale, combinandosi con il ferro e la globina, forma la molecola dell'emoglobina. La sintesi delle porfirine avviene nel fegato e nelle cellule dei tessuti emopoietici.

Medicina

Nell'uomo possono verificarsi “errori” metabolici che portano all'errata o eccessiva produzione di porfirine, determinando così situazioni patologiche che prendono il nome di porfirie. Le porfirine assorbono fortemente le radiazioni ultraviolette e possiedono una spiccata azione fotodinamica, potendo per questo provocare gravi alterazioni cutanee nelle zone esposte alla luce: alterazioni che si manifestano sotto forma di eritemi, eruzioni vescicolo-bollose, edemi, fenomeni di necrosi, atrofia cutanea o anche fenomeni di mutilazione alle estremità degli arti. Le porfirine esercitano inoltre effetti tossici specifici quando raggiungono determinate concentrazioni nei tessuti, provocando di conseguenza spasmi vascolari, disturbi gastroenterici e alterazioni a carico del sistema nervoso. Tra le porfirie si distinguono forme congenite ereditarie e forme acquisite. Tra le prime vi è la porfiria acuta intermittente, alla cui origine vi è un'anomalia metabolica congenita responsabile dell'iperproduzione epatica di acido δ-amminolevulinico e di porfobilinogeno. Forme non rare di porfiria acquisita sono quelle collegate a intossicazioni da piombo o da altri metalli pesanti, come pure le forme che si instaurano nella pellagra, nell'intossicazione da barbiturici e nel corso di alcune malattie infettive.