L'attività retorica

Agostino coltivò negli anni 376-383 interessi letterari e retorici in vista della carriera: vinse una gara per composizioni poetiche teatrali e scrisse la sua prima opera, un trattato ora perduto. Questi anni furono caratterizzati da un esame critico del manicheismo e dallo studio della filosofia e dell'astronomia in funzione dell'approfondimento e della verifica delle dottrine manichee. Agostino si giovò dell'appoggio di amici manichei nel 383, quando decise di lasciare l'Africa alla volta di Roma per aprirvi una scuola di retorica, in cerca di migliori guadagni e di successo. Nella città si avvicinò allo scetticismo degli Accademici. Scontento del breve soggiorno romano, che era stato rattristato da gravi febbri e dal mancato pagamento delle lezioni da parte degli studenti, nel 384, per intervento del pagano Simmaco, prefetto di Roma, ebbe la cattedra di retorica a Milano, dove fu raggiunto dalla compagna, dal figlio e dalla madre (il padre era morto nel 371).