tiòlo

sm. [da tio-+-olo]. Compostoorganico noto anche come mercaptano, rappresentato dalla formula generale RSH, dove R indica un radicalealifatico o aliciclico, come per esempio nel metantiolo o metilmercaptano, CH₃SH. Il nome di tioalcoli, con il quale vengono indicati i composti della serie del tiolo, deriva dal fatto che sono gli analoghi solforati degli alcoli ROH. Piccole quantità di alcuni tioli sono contenute in molti petroli grezzi, ma i tioli sono essenzialmente dei composti artificiali, che si possono preparare attraverso metodi di sintesi diversi. Il termine più semplice della serie, il metantiolo, è un gas incolore che liquefa a +5,8 ºC; gli altri termini sono liquidi e quelli a più alto peso molecolare solidi; il loro punto di ebollizione è inferiore a quello degli alcoli corrispondenti. I tioli di peso molecolare non troppo elevato presentano un odore acutissimo e disgustoso; al metantiolo è in buona parte dovuto l'odore ripugnante degli scarichi gassosi delle raffinerie di petrolio, e tracce di butantiolo, C₄H₉SH, vengono aggiunte al metano per odorizzarlo e renderne avvertibili le perdite dei metanodotti. I tioli hanno carattere acido più pronunciato di quello degli alcoli e con le basi formano i tiolati o mercapturi, come per esempio quelli di sodio, RSNa. I tiolati di vari metalli pesanti, analogamente ai corrispondenti solfuri, sono molto stabili, insolubili in acqua e spesso colorati; quelli di mercurio si formano facilmente a causa dell'alta affinità dello zolfo dei tioli per il mercurio. Per ossidazione i tioli si trasformano nei disolfuri, RSSR, con gli ossidanti blandi, e in acidi solfonici, RSO₃H con gli ossidanti energici. L'ossidazione dei tioli a disolfuri è un processo reversibile, perché i disolfuri, per azione dei riducenti, sommano due atomi di idrogeno ripristinando i tioli; si ha così un sistema ossidoriduttivo, importante dal punto di vista biochimico perché il gruppo SH tipico dei tioli compare nella molecola dell'amminoacidocisteina, che è un normale costituente delle proteine.