alicìclico

agg. (pl. m. -ci) [ali(fatico)+ ciclico]. Composto organico a catena chiusa, saturo o insaturo, ma non aromatico. La struttura molecolare dei composti a. si può immaginare derivata da quella dei composti alifatici sottraendo da quest'ultima due atomi di idrogeno da due atomi di carbonio non adiacenti e unendo le due valenze rimaste libere in modo da formare un sistema ciclico: in tal modo, dal composto alifatico propano deriva il composto aliciclico ciclopropano:

La nomenclatura dei composti aliciclici deriva da quella dei corrispondenti composti alifatici premettendo al nome il prefisso ciclo-, come mostra l'esempio ora esposto. Il numero di atomi di carbonio che costituiscono l'anello dei composti aliciclici varia, nei composti finora noti, da tre a oltre trenta. Gli anelli a tre e a quattro atomi di carbonio risultano relativamente instabili: sono noti numerosi composti che li contengono, ma tutti presentano una reattività relativamente elevata a causa appunto della tendenza del sistema ciclico ad aprirsi dando luogo a composti a catena aperta. In effetti, le quattro valenze di un atomo di carbonio tendono normalmente a disporsi, come per esempio nella molecola del metano, CH₄, in modo da formare tra loro un angolo di 109º 28´, ossia l'angolo interno di un tetraedro; se invece si immagina una struttura come quella del ciclopropano, con tre atomi di carbonio disposti in modo da formare un triangolo equilatero, le valenze che ciascun atomo di carbonio rivolge verso gli altri due formano un angolo di 60º: queste due valenze vengono quindi fortemente distorte dall'angolo naturale di 109º 28´, derivandone una “tensione di valenza”, e cioè un'instabilità di struttura. Negli anelli a cinque e fino a un gran numero di atomi di carbonio questi possono invece disporsi in piani diversi in modo da formare angoli di valenza molto vicini a quello naturale di 109º 28´. In effetti, anche gli anelli costituiti da un grande numero di atomi di carbonio sono molto stabili e non mostrano alcuna tendenza a subire le reazioni che portano all'apertura di quelli a tre e a quattro atomi di carbonio.