fosfolipide

Definizione e struttura

sm. [sec. XX; fosfo-+lipide]. Composto chimico presente in tutti gli organismi animali e vegetali come costituente della frazione lipidica delle cellule. La struttura chimica dei fosfolipidi tipici, o glicerofosfatidi o fosfatidi, è analoga a quella dei trigliceridi, che sono i componenti fondamentali dei grassi organici. Nei fosfolipidi il residuo della glicerina, anziché da tre molecole di acidi grassi (palmitico, stearico, oleico, ecc.) è esterificato da due molecole di tali acidi e da una di acido fosforico a dare un prodotto che prende il nome di acido fosfatidico. Dall'acido fosfatidico si passa al fosfolipide per esterificazione di una delle due funzioni acide dell'acido fosforico ancora libere con un amminoalcol, il quale può essere la colammina o amminoetanolo, la colina o la serina; nel prodotto di esterificazione interviene poi una salificazione interna tra il gruppo amminico dell'amminoalcol e la terza funzione acida dell'acido fosforico:

I fosfolipidi del tipo ora rappresentato, nel quale il residuo dell'acido fosforico è legato a un gruppo alcolico terminale della glicerina, si dicono α-fosfolipidi; si dicono invece β-fosfolipidi i loro isomeri nei quali il residuo fosforico è legato alla posizione centrale della glicerina mentre le due terminali sono impegnate dai due residui di acido grasso:

I fosfolipidi naturali sembrano essere prevalentemente del tipo α, ma la determinazione delle percentuali dei fosfolipidi dei due tipi contenuti nelle miscele naturali presenta gravi difficoltà.

Classificazione

Oltre che per la presenza dei due tipi isomeri α e β, i fosfolipidi naturali sono in ogni caso miscele complesse per il fatto di essere costituite da molti composti di analoga struttura, ma tra loro diversi, nell'acido grasso e nell'amminoalcol. I fosfolipidi nei quali l'amminoalcol è la colina, detti fosfatidilcoline, rappresentano il tipo generalmente più abbondante nel regno animale e in quello vegetale, e le miscele che ne sono ricche si indicano spesso con il vecchio nome di lecitine. I fosfolipidi che derivano dall'amminoetanolo si dicono fosfatidiletanolammine e insieme ai fosfolipidi della serina o fosfatidilserine appartengono alla categoria delle cefaline. Oltre ai glicerofosfatidi ora considerati, rientrano tra i fosfolipidi i fosfosfingolipidi costituiti dalla sfingosina, un amminoalcol cui si legano un acido grasso, con legame carboamidico, e una molecola di acido fosforico, con legame estere; a quest'ultima è legato il quarto componente, che, come nei fosfogliceridi, può essere etanolammina o colina o serina. Un termine tipico di questo gruppo è la sfingomielina, abbondante nel cervello e negli altri tessuti nervosi.

Funzioni biologiche

Il ruolo dei fosfolipidi nei diversi organismi è importantissimo e molteplice, come indica la loro generale diffusione in natura, ma in buona parte ancora incognito. Prima si riteneva che i fosfolipidi avessero solo una funzione strutturale nella cellula (fanno, infatti, parte integrante del doppio strato lipidico delle membrane biologiche), poi si è scoperto che le loro funzioni sono molteplici e ben più dinamiche. per esempio l'idrolisi del fosfatidilinositolo e della fosfatidilcolina dà luogo a composti ad alta attività biologica, come l'acido arachidonico, il diacilglicerolo e gli inositolfosfati, che fungono da secondi messaggeri nella comunicazione tra cellule. I fosfolipidi sono sicuramente coinvolti nella regolazione della funzionalità delle membrane cellulari e della loro permeabilità agli ioni e nel passaggio dell'impulso nervoso lungo il nervo. In alcune rare malattie, l'organismo produce e accumula nei diversi tessuti quantità troppo elevate di fosfolipidi, con conseguenze gravi o anche mortali.