nucleotide

sm. [sec. XX; alterazione di nucleoside]. Sostanza naturale che entra nella struttura degli acidi nucleici, partecipando in tale forma ai processi molecolari che determinano la codificazione e il trasferimento dell'informazione genetica nelle cellule di tutti gli organismi. Molti nucleotidi sono anche presenti in forma libera nelle cellule con funzioni di essenziale importanza nel metabolismo energetico. Nella struttura dei nucleotidi sono contenuti, in quantità equimolecolari, una base azotata, uno zucchero a 5 atomi di carbonio, una molecola di acido fosforico. Le basi azotate derivano dai composti eterociclici purina e pirimidina; quelle di più frequente riscontro sono la citosina, la timina, l'uracile (basi pirimidiniche), l'adenina e la guanina (basi puriniche). Meno comuni sono la 5-metilcitosina, la 5-idrossimetil-citosina, la 2-metiladenina e la 2-metilguanina. Tutte queste sostanze assorbono all'ultravioletto nella zona compresa tra 260 e 280 nm; ciò è di grande utilità per la determinazione e il dosaggio quantitativo dei nucleotidi, dei nucleosidi e degli acidi nucleici. D'altra parte le basi azotate libere si possono facilmente separare e identificare mediante cromatografia su carta o su strato sottile. Il distacco dell'unità di acido fosforico dalla struttura dei nucleotidi porta alla formazione dei corrispondenti nucleosidi. Si distinguono due serie di nucleosidi: ribonucleosidi e desossiribonucleosidi, nei quali la frazione glicidica è rappresentata rispettivamente dal ribosio e dal desossiribosio. In questi zuccheri l'atomo di carbonio in posizione 1 è unito mediante legame N-glucosidico a un atomo di azoto della base purinica o pirimidinica. I nucleosidi sono sostanze solubili in acqua e stabili in ambiente alcalino; in soluzioni acide, a caldo, si scindono liberando la base azotata e una molecola di pentoso. Ciò può avvenire anche a opera di un gruppo di enzimi detti nucleosidasi. Data la presenza di più ossidrili liberi nella struttura dei nucleosidi, la loro esterificazione con acido fosforico (che conduce alla sintesi dei corrispondenti nucleotidi) può avvenire a molteplici livelli. Nel caso invece dei desossiribonucleotidi, la esterificazione può avvenire in posizione 3´ e 5´ dello zucchero, con formazione di 3´ o 5´-desossiribonucleotidi, sostanze che sono largamente diffuse in natura. Si conoscono invece tre diversi tipi di ribonucleotidi, nei quali l'acido fosforico esterifica rispettivamente gli ossidrili in posizione 2´, 3´ e 5´ (per convenzione l'apostrofo serve a indicare gli atomi di carbonio del pentoso, distinti in tal modo dagli atomi di carbonio della base azotata). In natura i nucleosidi sono presenti non solo combinati con una unità di acido fosforico (mononucleotidi) ma anche come difosfati e trifosfati. Questi ultimi si trovano generalmente nelle cellule sotto forma di complessi con il magnesio, e svolgono spesso funzioni di grandissima importanza biologica. L'adenosintrifosfato o ATP è la principale fonte di energia chimica della cellula, energia che viene liberata durante la scissione in ADP e AMP. Questi ultimi composti vengono nuovamente fosforilati ad ATP nel corso della respirazione cellulare. Numerosi nucleotidi intervengono sotto forma di coenzimi in processi metabolici di carattere biosintetico, come per esempio l'uridin-difosfato o UDP, che interviene nella sintesi dei polisaccaridi. Un'altra importante funzione dei nucleotidi è quella di servire come materiali di partenza per la sintesi degli acidi nucleici. Esistono tuttavia nucleotidi le cui basi azotate sono diverse da quelle presenti nella struttura degli acidi nucleici; ne sono esempio il nicotinammide-mononucleotide, precursore del NAD, e il flavin-mononucleotide, precursore del FAD, le cui basi azotate sono rispettivamente la nicotinammide e la 6,7-dimetil-isoallossazina. Dalla combinazione di più nucleotidi si formano i polinucleotidi, di cui i più importanti esempi sono gli acidi nucleici.