pirocatechina

sf. [sec. XIX; piro-+catechina]. Composto chimico di formula bruta C₆H₆O₂ detto anche catecolo. Appartiene alla classe dei difenoli e presenta la struttura del più semplice, l'orto-difenolo o 1,2-difenolo:

Il nome ha origine dal fatto che il composto venne ottenuto per la prima volta fondendo con alcali la resina catecù. Attualmente la pirocatechina si prepara esclusivamente per sintesi, di solito riscaldando verso i 200 ºC l'orto-clorofenolo con idrossido di sodio, in presenza di sali di rame. La pirocatechina si presenta come un solido cristallino bianco che all'aria e alla luce lentamente si colora in rosso e poi in bruno in seguito a fenomeni di ossidazione: è assai solubile in acqua e fonde a 104 ºC. Le sue soluzioni presentano proprietà riducenti e per aggiunta di una piccola quantità di tricloruro di ferro assumono un'intensa colorazione verde. Coniugata con l'acido solforico, la pirocatechina è presente nell'urina del cavallo e di altri animali, nella quale rappresenta un prodotto del catabolismo della tirosina, amminoacido normale costituente delle proteine. La pirocatechina è usata come antiossidante, come intermedio per coloranti e farmaceutici e soprattutto come sviluppatore in fotografia: applicazioni più ampie trova il monometiletere della pirocatechina, il guaiacolo.