fenòlo

Descrizione generale

sm. [sec. XIX; da fenico+-olo]. Composto chimico di formula bruta C₆H₆O, avente la struttura C₆H₅OH di idrossiderivato del benzene; è il termine fondamentale della serie dei fenoli. È detto anche acido fenico. Il fenolo puro è un solido cristallino bianco, dal forte odore sgradevole, che fonde a 43 °C e bolle a 181 °C, molto solubile in acqua e miscibile con questa in tutti i rapporti a temperatura abbastanza elevata. Usato un tempo soprattutto come disinfettante e per la preparazione di coloranti, esplosivi (acido picrico) e prodotti farmaceutici (acido salicilico e derivati), il fenolo trova il maggior impiego nella produzione delle resine fenoliche, o fenoplasti, e di intermedi usati per la fabbricazione di policarbonati e resine epossidiche (bisfenolo A), e del nylon (caprolattame).

La produzione del fenolo

Il fenolo può essere estratto dagli oli medi della distillazione del catrame di carbon fossile, lavandoli con una soluzione di idrossido di sodio. Il primo processo di produzione del fenolo sviluppato su scala industriale è stato il processo di solfonazione del benzene (usato soprattutto per produrre altri fenoli) consistente nel trasformare il benzene per reazione con acido solforico in acido benzensolfonico e nel fondere poi il sale di sodio di quest'ultimo con idrossido di sodio: dal fenato di sodio così ottenuto il fenolo viene poi liberato per azione del biossido di carbonio o di un altro agente acido. Il più diffuso è il processo al cumene , che trasforma il benzene in fenolo attraverso l'isopropilbenzene (cumene): in condizioni adatte (circa 120 °C), quest'ultimo reagisce con l'ossigeno atmosferico formando un idroperossido il quale, per azione di piccole quantità di un acido forte, si decompone in fenolo e acetone:

Processi alternativi per la produzione industriale del fenolo sono basati sulla ossidazione del toluene (metodo scarsamente diffuso in quanto implica complesse procedure di separazione e di gestione degli scarti) e sulla ossidazione diretta del benzene.

L'azione del fenolo

Il fenolo esercita un'intensa azione denaturante sulle proteine dei tessuti animali. Applicato sulla cute produce la formazione di una pellicola biancastra, costituita da proteine cutanee denaturate. Se il periodo di contatto è prolungato si hanno fenomeni necrotici e gravi lesioni ulcerative che ne hanno limitato l'uso quale disinfettante. L'effetto denaturante sulle proteine è pure alla base dell'azione antibatterica del fenolo, che agisce come batteriostatico a concentrazioni di 1:500, e come battericida a concentrazioni di 1-2%. In soluzione acquosa al 2% ha energica azione fungicida. Accanto alle azioni locali, va ricordato l'effetto del fenolo sul sistema nervoso. Nell'uomo si ha dapprima una brevissima fase di eccitazione, seguita da un periodo di depressione dei centri cardiovasoregolatori e dei centri respiratori. Dal punto di vista tossicologico il fenolo ha notevole importanza in quanto responsabile di avvelenamenti a scopo suicida o accidentali. In seguito a ingestione si hanno estese e dolorose ulcerazioni della bocca, dell'esofago e dello stomaco; seguono la perdita della coscienza, ipotermia, oliguria e morte per paralisi dei centri respiratori.

Serie dei fenoli

Per serie dei fenoli si intende la classe di composti chimici caratterizzati dalla presenza di uno o più gruppi ossidrile, OH, uniti direttamente a un nucleo benzenico. Prende nome dal suo termine più semplice, il fenolo o monoidrossibenzene:

il numero di ossidrili uniti al nucleo benzenico, i fenoli si dividono in monofenoli, con un solo gruppo OH, difenoli, con due gruppi OH, trifenoli ecc. I fenoli presentano debole carattere acido, anche se assai più netto di quello degli alcoli alifatici e aromatici: i fenoli infatti si disciolgono nelle soluzioni acquose degli idrossidi alcalini formando i sali corrispondenti, detti fenati o fenossidi, come per esempio il fenossido di sodio, C₆H₅ONa. L'acidità aumenta se il nucleo benzenico del fenolo porta anche atomi o gruppi a carattere elettronegativo, per esempio degli atomi di alogeno, dei nitrogruppi, NO₂ ecc. L'ossidrile dei fenoli rende le posizioni orto- e para- fortemente reattive nei confronti delle reazioni di sostituzione; così, per esempio, il fenolo reagisce rapidamente con il bromo anche in soluzione acquosa diluita e fredda trasformandosi in 2,4,6-tribromofenolo. Molto importante per la chimica dei coloranti è la reazione di sostituzione dei fenoli con i diazocomposti alifatici (copulazione), che consente la preparazione di numerosissimi coloranti azoici. Rientrano nella serie dei fenoli numerosi importanti composti tra cui, oltre al fenolo, i cresoli, il timolo, il carvacrolo ecc. Una caratteristica comune a quasi tutti i fenoli è l'attività antisettica. Oltre che per i coloranti, i fenoli sono usati nella preparazione di resine sintetiche (resine fenoliche o fenoplasti), di insetticidi, di detergenti, di prodotti farmaceutici ecc.