estrògeno
Indice
Descrizione generale
agg. e sm. [sec. XX; estro+ -geno]. Ormone sessuale femminile di struttura steroidea, chimicamente derivato dal nucleo dell'estrano. Gli estrogeni sono in larga misura responsabili della comparsa e del successivo mantenimento nella femmina dei caratteri sessuali primari e secondari. Negli animali provocano effetti somatici e comportamentali che si manifestano soprattutto nel comportamento sessuale, cioè nella tendenza periodica all'accoppiamento (estro). L'azione degli estrogeni nella donna è soggetta a variazioni periodiche che si producono nell'ambito del normale ciclo mestruale: con l'inizio del ciclo l'attività estrogena aumenta progressivamente, producendo sensibili modificazioni morfologiche e funzionali a carico degli organi genitali e della mammella; il declinare dell'attività estrogena alla fine del ciclo provoca la mestruazione e i fenomeni che l'accompagnano.
Estrogeni naturali
"Per le formule di struttura vedi il lemma dell'8° volume." Gli estrogeni naturali sono steroidi a 18 atomi di carbonio "Vedi formula vol. IX, pag. 196" . Il più potente estrogeno umano è il 17-β-estradiolo, prodotto ordinariamente dall'ovaio e in forti quantità dalla placenta nel corso della gravidanza. Nel fegato il 17-β-estradiolo viene ossidato a estrone, il quale a sua volta viene trasformato in estriolo. Esiste uno stretto rapporto tra la produzione e l'eliminazione di queste tre sostanze, le quali vengono escrete per via renale sotto forma di solfati o di derivati glucuronici idrosolubili. Gli estrogeni naturali umani hanno l'anello A del nucleo steroideo insaturo e un ossidrile fenolico in posizione 3. Gli estrogeni naturali hanno azione estremamente fugace e sono inattivi quando vengono somministrati per via orale.
Estrogeni di sintesi
Per ovviare a questi inconvenienti, sono stati prodotti numerosi derivati di sintesi, alcuni dei quali largamente adoperati in medicina. Azione prolungata possiedono gli esteri dell'estradiolo con acidi grassi diversi (benzoico, propionico, valerianico, ciclopentilpropionico). Uno dei più potenti estrogeni di sintesi è l'etinil-estradiolo, ottenuto mediante introduzione di un radicale acetilenico in posizione 17 dell'estradiolo. Altri importanti derivati sintetici sono il clorotrianisene e i composti stilbenici, quali l'etil-stilbestrolo, il dienestrolo, il benzestrolo, ecc. Gli estrogeni trovano impiego in numerose malattie di interesse ginecologico, nelle vaginiti come coadiuvanti del trattamento chemioterapico, nell'acne e nell'osteoporosi senile (sebbene per quest'ultima indicazione i pareri siano discordanti). Vengono anche adoperati nelle dislipidemie, nei tumori maligni della prostata e per sopprimere la lattazione. I principali effetti secondari che si riscontrano con l'uso degli estrogeni a dosi farmacologiche sono: nausea, stimolo del metabolismo proteico, aumento del peso corporeo per ritenzione d'acqua e di sali, alterazioni epatiche, aumento della coagulabilità del sangue. L'uso degli estrogeni di sintesi per la prevenzione dei disturbi legati alla menopausa ha avuto un'ampia diffusione fino alla metà degli anni Novanta, quando un'ampio studio scientifico ha dimostrato un aumento del rischio di cancro della mammella e del colon nelle utilizzatrici croniche e l'assenza di vantaggi in termini di riduzione dell'osteoporosi e delle malattie cardiovascolari. Per questa ragione oggi si ricorre alla cosiddetta terapia estrogenica sostitutiva in casi selezionati e solo per brevi periodi, al fine di mitigare i sintomi iniziali del climaterio.
Zootecnia
Gli estrogeni sono usati per “gonfiare” le carni dei vitelli o più in generale degli animali da allevamento (grazie alla capacità di questi ormoni di far ritenere acqua nei tessuti si possono ottenere incrementi ponderali in rese di carne del 10-15%). La conseguenza è l'introduzione di estrogeni non autoprodotti che, specie nei bambini, provocano effetti dannosi per la salute, quali per esempio la ginecomastia. In Italia, il divieto di somministrare estrogeni agli animali da allevamento è regolamentato dal decreto legge del 4 agosto 1999, n. 336, che recepisce le direttive comunitarie del 1996 n. 22 e 23. La normativa vieta anche l'importazione da altri Paesi di animali cui siano state somministrate tali sostanze. Eccezioni riguardano l'uso di estrogeni a scopo di ricerca o terapeutico.