ossàlico

Descrizione generale

agg. (pl. m. -ci) [sec. XIX; dal genere Oxalis]. Acido ossalico, composto chimico di formula bruta C₂H₂O₄, con struttura di acido bicarbossilio, alifatico, della quale serie rappresenta il termine più semplice: HOOC–COOH; acido etandioico è la sua denominazione ufficiale. In piccola quantità è diffuso nei vegetali, sotto forma di sale di calcio, di potassio, di sodio e di magnesio, in particolare nelle varie specie di Rumex e di Oxalis, da cui il nome; in minime quantità si trova anche in molti organismi animali. L'acido ossalico si forma nella decomposizione ossidativa di molte sostanze organiche e lo si prepara per riscaldamento del formiato di sodio in presenza di carbonato di sodio. Verso i 300 ºC, per deidrogenazione, il formiato si trasforma in ossalato,

Dall'ossalato di sodio si libera poi l'acido ossalico per trattamento con un acido forte. L'acido ossalico cristallizza dalle sue soluzioni acquose sotto forma di biidrato, C₂H₂O_4∤2H₂O, il quale riscaldato a 100 ºC elimina l'acqua di cristallizzazione trasformandosi in acido ossalico anidro; questo fonde a 187 ºC ma già a 120 ºC comincia a sublimare. I sali dell'acido ossalico sono in genere insolubili in acqua, con la sola eccezione degli ossalati dei metalli alcalini; il tetraossalato di potassio, KHC₂O_4∤H₂C₂O_4∤2H₂O, sale acido estratto un tempo dalle foglie dell'acetosella viene preparato artificialmente e commerciato come sale di acetosella per togliere le macchie di ruggine. L'acido ossalico e i suoi sali solubili si usano in tintoria nella sbianca delle fibre tessili e come intermedi per la preparazione di composti chimici diversi.

Medicina

Piccole quantità di acido ossalico vengono eliminate giornalmente con le urine sotto forma di ossalati (15-20 mg giornalieri). Nell'organismo l'acido ossalico è introdotto in parte con gli alimenti (cacao, tè, spinaci, fagioli, rape, ecc.), ma può essere anche di origine endogena, derivando dalla demolizione catabolica dell'acido ascorbico o dal metabolismo dei carboidrati. In seguito a deviazioni congenite o acquisite del metabolismo, forti quantità di ossalati vengono eliminate con le urine (ossaluria); l'ossalato di calcio, che è insolubile, tende a precipitare nel rene, provocando la formazione di calcoli e disturbi della funzionalità renale. Forti quantità di acido ossalico o dei suoi sali sono presenti negli inchiostri e negli smacchiatori, la cui ingestione, accidentale o intenzionale, può essere causa di intossicazioni acute. I sintomi più comuni sono vomito, dolori addominali, eccitazione del sistema nervoso centrale, spasmi muscolari, convulsioni e collasso cardiovascolare. Molti di questi sintomi sono dovuti alla sottrazione del calcio circolante nel sangue in seguito alla sua combinazione con l'acido ossalico.