glicol o glìcole

Generalità

sm. [sec. XIX; dall'inglese glycol, da glycerine, glicerina+ alcohol, alcol]. Composto chimico la cui molecola contiene due ossidrili alcolici. È detto anche diolo. Secondo la reciproca posizione dei due gruppi alcolici nella molecola, i glicoli si distinguono in 1,2-glicol, come l'etilenglicol, in 1,3-glicol, come l'1,3-propilenglicol, ecc. I glicoli nei quali i due gruppi alcolici sono situati ai due estremi di una catena lineare di atomi di carbonio si indicano spesso anche con un nome che deriva dal numero di gruppi metinici CH₂ contenuti nella loro struttura: così, l'1,3-propilenglicol si indica anche con il nome di trimetilenglicol. I glicoli nei quali i due gruppi OH sono uniti al medesimo atomo di carbonio sono le forme idrate delle aldeidi o dei chetoni, ma sono in genere instabili. I metodi di preparazione dei glicoli sono diversi secondo la loro struttura. Gli 1,2-glicoli si ottengono per lo più dai corrispondenti epossidi per addizione di acqua catalizzata dagli acidi:

Gli 1,3-glicoli si preparano per riduzione dei corrispondenti acidi bicarbossilici o dei loro esteri, per esempio per idrogenazione catalitica su cromito di rame ad alta temperatura e pressione o, su scala di laboratorio, per riduzione con idruro di litio e alluminio:

causa della presenza nella loro molecola di due gruppi fortemente polari e che danno luogo a legami associativi tra le diverse molecole, i glicoli presentano un punto di ebollizione molto più alto di quello degli alcoli di analoga struttura e sono molto più solubili di questi, mentre presentano una solubilità molto minore negli idrocarburi e in genere nei solventi apolari. I glicoli di gran lunga più importanti dal punto di vista industriale sono gli 1,2-glicoli.

Tipi di glicol

Il glicol dinitrato ha formula NO₃CH₂CH₂NO₃ ed è un liquido incolore, impiegato come esplosivo. Presenta un'alta forza dirompente, insensibilità al calore, meno agli urti rispetto alla nitroglicerina, ma data la sua alta volatilità viene impiegato solo per la confezione di dinamiti per usi a basse e bassissime temperature.§ Il glicol. etilenico o etilenglicol ha formula bruta C₂H₆O₂ e formula di struttura HOH₂C–CH₂OH; è il termine più semplice della serie degli 1,2-glicoli. È un liquido denso e incolore, miscibile con l'acqua in tutti i rapporti; bolle a 197 ºC e solidifica a -11,5 ºC. Forti quantità di glicol etilenico vengono usate come fluido anticongelante per radiatori, come solvente e in altre applicazioni. § Il glicol propilenico o propilenglicol ha formula bruta C₃H₈O₂. In realtà, esistono due diversi glicoli di tale formula, e cioè l'1,2-propilenglicol e l'1,3-propilenglicol:

con il nome di glicol propilenico si indica però per tradizione il primo, più facile da preparare e che dei due è l'unico che presenti applicazioni pratiche. È un liquido denso che alla pressione ambiente bolle a 189 ºC ed è miscibile con l'acqua in tutti i rapporti. Viene usato come solvente, tra l'altro nella tecnica farmaceutica data la sua scarsissima tossicità.