bicarbossìlico

agg. (pl. m. -ci) [bi-+carbossilico]. Composto organico la cui molecola contiene due gruppi acidi carbossilici, –COOH; è quindi un acido bivalente. Sono noti acidi bicarbossilici della serie alifatica, in cui i due gruppi –COOH sono uniti a una catena aperta di atomi di carbonio, e acidi bicarbossilici della serie aromatica, in cui sono uniti a un nucleo benzenico o a un altro sistema aromatico. Acidi bicarbossilici del primo tipo sono per esempio l'acido ossalico e l'acido malonico, del secondo l'acido ftalico:

Altri importanti acidi bicarbossilici alifatici sono il succinico, a 4 atomi di carbonio, il glutarico, a 5 atomi di carbonio, l'adipico, a 6 atomi di carbonio, ecc., e, tra quelli alifatici a 4 atomi di carbonio e a doppio legame, il maleico e il fumarico. Molte proprietà degli acidi bicarbossilici, in particolare il loro comportamento al calore, sono determinate dalla distanza reciproca dei due gruppi –COOH nella molecola. Infatti, se questi sono separati da due o da tre atomi di carbonio, l'acido bicarbossilico, per riscaldamento, elimina facilmente una molecola di acqua trasformandosi in un'anidride, come fa per esempio l'acido succinico:

Se i due gruppi carbossilici sono più vicini, come nell'acido ossalico, l'acido, riscaldato a temperatura abbastanza elevata, si decompone liberando biossido di carbonio; se invece sono più distanziati nella molecola, l'azione del calore provoca trasformazioni diverse ma non la formazione di anidridi.