idrogenazióne
Indice
Lessico
sf. [da idrogenare].
1) Addizione di idrogeno elementare a un elemento o a un composto chimico.
2) Il termine indica talvolta anche le reazioni che più correttamente prendono il nome di reazioni di idrogenolisi.
Chimica
Più specificamente, il nome di idrogenazione indica per tradizione la somma di idrogeno elementare a un legame multiplo della molecola di un composto organico, in pratica a un legame doppio o triplo tra due atomi di carbonio o tra un atomo di carbonio e uno di ossigeno o di azoto. La molecola H₂ dell'idrogeno è molto stabile ed è perciò poco reattiva, per cui l'idrogeno dà di per sé luogo a processi di idrogenazione solo in casi particolari e per lo più solo a temperatura elevata; la sua reattività viene però molto aumentata dalla presenza di determinati catalizzatori, i quali consentono di effettuare molte idrogenazioni anche a temperatura e pressione ambiente. È così possibile idrogenare composti a doppio e a triplo legame a composti saturi, ridurre le aldeidi e i chetoni ad alcoli, ecc.
I processi di idrogenazione catalitica sono favoriti dal fatto di operare a temperatura abbastanza elevata, per esempio a 100-150 ºC, e sotto un'elevata pressione di idrogeno, per esempio a 50-100 atm: in queste condizioni i nitrili vengono idrogenati ad ammine primarie e i composti aromatici a composti della serie del cicloesano:
In ambedue i casi l'idrogenazione decorre a stadi, e cioè attraverso la formazione di composti intermedi, per esempio nel caso dei composti aromatici attraverso la formazione dei composti che derivano dall'addizione a quello di partenza di una e poi di due molecole di idrogeno: questi composti intermedi in genere non possono però venir isolati neppure in piccola quantità perché la velocità con la quale essi reagiscono ulteriormente con l'idrogeno è più elevata della velocità di idrogenazione del composto di partenza. I catalizzatori di idrogenazione di gran lunga più usati sono i metalli dell'ottavo gruppo del sistema periodico degli elementi opportunamente preparati: in pratica soprattutto il palladio e il platino su scala di laboratorio, il nichel su scala industriale. Tutti questi catalizzatori presentano lo svantaggio di essere sensibilissimi ai veleni, per cui i prodotti da sottoporre a idrogenazione devono essere esenti da tracce anche minime di composti dello zolfo bivalente, dell'arsenico, ecc. Per l'idrogenazione di materiali contenenti quantità anche considerevoli di composti solforati, come per esempio si verifica nell'industria nel trattamento di frazioni del petrolio, si usano catalizzatori insensibili ai veleni, come quelli a base di solfuro di molibdeno, che sono però poco attivi e comportano la necessità di operare a temperatura e pressioni elevate. I processi di idrogenazione presentano grande importanza industriale in tecnologie diverse: su di essi si basano tra l'altro il cosiddetto indurimento degli oli, che li trasforma in grassi saturi (margarina), saturando i doppi legami dei residui dell'acido oleico e degli altri acidi grassi insaturi dei trigliceridi degli oli vegetali, la produzione di esametilendiammina del dinitrile adipico nell'industria del nylon, la produzione di cicloesano dal benzene, ecc.