guanidina

sf. [sec. XIX; da guanina]. Composto chimico di formula bruta CH₅N₃, che presenta la formula di struttura

Si presenta in cristalli bianchi igroscopici e solubilissimi in acqua; non è molto stabile e ha carattere di base fortissima, per cui forma con gli acidi numerosi sali, per lo più ben cristallizzati. Ottenuta per la prima volta dalla demolizione della molecola della guanina, si può preparare con metodi diversi, per esempio sotto forma di tiocianato decomponendo il tiocianato di ammonio per riscaldamento a 180 ºC. Più conveniente è il metodo che si basa sulla reazione tra cianammide e ammoniaca:

Dalla guanidina, sostituendo uno o più dei suoi atomi di idrogeno con altrettanti radicali organici, si ottengono le corrispondenti guanidine sostituite: queste si possono in pratica preparare attraverso la reazione tra la cianammide e un'ammina primaria o secondaria, ossia attraverso una reazione del tutto parallela a quella della cianammide con ammoniaca ora descritta. Alcuni derivati della guanidina si rinvengono in natura, come l'arginina, che è uno degli amminoacidi normali costituenti delle proteine, la creatina e la creatinina dei muscoli, la galegina del trifoglio, ecc. Viene utilizzata in farmacologia quale intermedio nella sintesi di farmaci, mentre i suoi sali vengono impiegati come additivi nelle industrie tessili e degli esplosivi.