chinóne

sm. [sec. XIX; da china2+ -one]. Composto chimico la cui molecola è costituita da due gruppi C=O tra loro collegati attraverso un sistema a doppi legami coniugati. Esistono due serie di chinoni: gli orto-chinoni e i para-chinoni, che hanno come termini fondamentali rispettivamente l'o-benzochinone e il p-benzochinone:

La struttura dei chinoni è in stretta relazione con quella dei corrispondenti difenoli, dai quali i chinoni si ottengono per ossidazione e nei quali essi si trasformano per riduzione: così, il p-benzochinone si prepara facilmente per blanda ossidazione dell'idrochinone e del p-amminofenolo, mentre l'o-benzochinone si ottiene dall'ossidazione della pirocatechina. Industrialmente il p-benzochinone si ottiene ossidando l'anilina con bicromato di potassio o con biossido di manganese e acido solforico. Gli o-chinoni sono meno importanti e meno facilmente ottenibili dei p-chinoni, essendo a loro volta sensibili all'azione degli ossidanti, che provocano facilmente l'apertura del loro anello. Dagli idrocarburi aromatici polinucleari possono derivarsi vari chinoni, come per esempio l'α-naftochinone e il β-naftochinone dalla naftalina e l'antrachinone dall'antracene. Derivati del p-benzochinone e soprattutto dell'α-naftochinone sono relativamente diffusi in natura, dove costituiscono tra l'altro vari coloranti vegetali; tra i derivati naturali dell'α-naftochinone quelli di gran lunga più importanti sono però le vitamine del gruppo K. Tutti i chinoni sono fortemente colorati, i p-benzochinoni generalmente in giallo, arancio o rosso. Dal termine di chinone deriva poi quello più generale di sostanze chinoidi, indicante i composti che possono immaginarsi derivati dai chinoni per sostituzione di uno o di ambedue gli atomi di ossigeno con altri atomi o gruppi di atomi, come nella chinonimmina e nella chinondiimmina:

Le strutture chinoidi rivestono particolare importanza perché costituiscono il gruppo cromoforo, ossia il gruppo che conferisce il colore alla molecola di numerosi coloranti.