antrachinóne

Chimica

Sm. [da antra(cene)+chinone]. Composto chimico di formula bruta C₁₄H₈O₂, di cui esistono le tre seguenti forme stabili:

Il termine più importante è il 9,10-antrachinone, che viene semplicemente indicato come antrachinone. Si presenta come un solido di colore giallo, che fonde a 286 ºC, è praticamente insolubile in acqua e generalmente poco solubile anche nei solventi organici. Si prepara per ossidazione dell'antracene con ossigeno atmosferico in presenza di catalizzatori o da anidride ftalica e benzene; costituisce l'intermedio per la preparazione di numerosi coloranti detti appunto coloranti antrachinonici.

Medicina

Vari derivati naturali e sintetici dell'antrachinone hanno importanza in medicina essendo caratterizzati da proprietà antisettiche o purgative. Tra i composti aventi azione antisettica si ricordano l'acido crisofanico, il suo prodotto di riduzione crisarobina e l'antrarobina. L'impiego di tali farmaci è limitato al trattamento di alcune manifestazioni infettive locali della cute e delle mucose. Maggiore interesse terapeutico hanno i derivati ossi- e ossimetilantrachinonici costituenti i principi attivi di varie droghe vegetali, quali il rabarbaro, la sena, l'aloe, la cascara sagrada, la frangola, ecc. Questi composti vengono utilizzati nel trattamento della stipsi in quanto, introdotti nell'organismo, esercitano un'intensa azione purgativa dovuta alla loro azione irritante sulla mucosa intestinale, soprattutto a livello dell'intestino crasso. Per effetto dell'irritazione locale vengono scatenati dei riflessi ipercinetici che esaltano la motilità e l'attività propulsiva nel tubo enterico. Le droghe antraglucosidiche, i loro principi attivi e alcuni derivati sintetici sono largamente impiegati in terapia, specie nel trattamento della stipsi abituale. Alle dosi terapeutiche sono ben tollerati, ma hanno l'inconveniente di dare assuefazione per cui divengono progressivamente meno attivi. L'uso dei purganti antrachinonici è inoltre controindicato in alcuni stati fisiologici e patologici, quali gravidanza, mestruazioni, emorroidi, a causa della loro forte azione iperemizzante a carico degli organi pelvici.