Gli idrocarburi a catena aperta

Gli idrocarburi a catena aperta si distinguono in quattro gruppi di composti: gli alcani, o paraffine, che sono idrocarburi saturi; gli alcheni, od olefine, che sono idrocarburi insaturi per la presenza di un doppio legame; gli alchini, che sono idrocarburi insaturi per la presenza di un triplo legame; gli alcadieni, o dieni, caratterizzati dalla presenza di due doppi legami.

Alcani (paraffine)

Possiedono tutti gli atomi di carbonio (C) nello stato di ibridazione sp³ e quindi sono idrocarburi saturi in quanto in essi si stabiliscono legami semplici di tipo σ, C — C e C — H. Hanno formula generale C_n H_2n+2.

In base alle norme IUPAC, i nomi degli alcani hanno desinenza -ano e (a parte i primi quattro termini che hanno conservato la denominazione tradizionale) un prefisso che deriva dalla numerazione greca o latina (pent-, es-, ept- ecc.) (v. tab. 19.2).

Ciascun alcano con più di 3 atomi di carbonio presenta un numero di isomeri tanto maggiore, quanto maggiore è il numero di atomi di carbonio della catena. Per assegnare il nome a questi isomeri (tutti a catena ramificata) occorre definire il significato di radicale alchilico e seguire le norme IUPAC.

Un radicale alchilico è il residuo della molecola di un alcano privata di un atomo di idrogeno (viene indicato con R): prende il nome dell'alcano dal quale deriva sostituendo alla desinenza -ano la desinenza -ile, e possiede un elettrone spaiato. Per esempio, il radicale metile è

Alcadieni (dieni)

Sono idrocarburi caratterizzati dalla presenza nella molecola di due doppi legami. Hanno formula generale C_nH_2n−2.

I doppi legami possono essere cumulati (se sono uno accanto all'altro), coniugati (quando sono separati da un solo legame semplice), isolati (quando sono separati da più di un legame semplice). Il nome degli alcadieni viene assegnato sostituendo la desinenza -diene alla desinenza -ene degli alcheni e indicando con numeri le posizioni dei doppi legami.

Importanti sono il primo termine della serie, l'1,3-butadiene CH₂ = CH — CH = CH₂, e l'isoprene o 2-metil-1,3-butadiene, CH₂ = CCH₃ — CH = CH₂ impiegati nella fabbricazione della gomma sintetica. L'isoprene è anche l'unità molecolare semplice (monomero) che costituisce la gomma naturale. I metodi di preparazione e le reazioni degli alcadieni sono del tipo visto per gli alcheni.