tautomerìa

sf. [sec. XX; tauto-+ -meria]. Caso di isomeria di posizione per cui due composti chimici si trasformano spontaneamente e abbastanza rapidamente l'uno nell'altro, dando luogo a un equilibrio chimico. In generale gli isomeri, in questo caso chiamati tautomeri, differiscono per la posizione di un atomo o più raramente di aggruppamenti poliatomici. Così, l'estereacetacetico è una miscela di due tautomeri, l'uno che presenta un gruppo chetonico e l'altro che deriva dal primo per migrazione di un atomo di idrogeno e presenta un ossidrile unito a un atomo di carbonio che porta un doppio legame, cioè un gruppo detto enolico:

Le due forme, quella chetonica e quella enolica, da cui il nome di tautomeria cheto-enolica dato alle tautomerie di questo tipo, possono venire separate per breve tempo con particolari accorgimenti: allo stato puro le due forme non sono però stabili e ripristinano l'equilibrio prima indicato. Il fenomeno della tautomeria, assai frequente tra i composti organici, determina le particolari proprietà di quelli che lo presentano.