Formule di struttura e formule razionali. Isomeria

In chimica organica è utile la rappresentazione dei composti mediante la formula di struttura (a), che evidenzia tutti i legami fra gli atomi di una molecola, o più concisamente, mediante la formula razionale (b), nella quale sono evidenziati soltanto i legami carbonio-carbonio o tra il carbonio e un eteroatomo. Per i composti ciclici, se gli atomi di carbonio sono gli unici che formano l'anello, questo viene rappresentato semplicemente con un poligono.

Gli enantiomeri sono detti anche antipodi ottici perché ruotano da parti opposte il piano della luce polarizzata (la luce polarizzata è costituita da onde che oscillano nello stesso piano): l'enantiomero che lo ruota verso sinistra (in senso antiorario), indicato con (−), si dice levogiro, quello che lo ruota verso destra (in senso orario) si dice destrogiro (+). Gli enantiomeri hanno uguali proprietà chimiche e fisiche per il resto. Quando i due enantiomeri sono presenti in parti uguali si ha un racemo, otticamente inattivo.

Se la disposizione dei sostituenti è tale che un composto non possa risultare l'immagine speculare di un altro né sovrapponibile, l'enantiomero è detto diastereoisomero o diasteromero. Il numero massimo di diasteromeri è 2ⁿ, dove n è il numero di atomi di carbonio chirali presenti nella molecola. Quando una molecola contiene due atomi di carbonio chirali identici risulta otticamente inattiva (per compensazione interna) e il composto è detto meso.