nitrocompósto

Definizione

sm. [nitro-+composto]. Composto chimico caratterizzato dalla presenza di uno o più gruppi funzionali NO₂ legati tramite l'atomo di azoto a un atomo di carbonio di un radicale organico; secondo la natura del radicale si possono avere nitrocomposti alifatici, come per esempio il nitrometano, CH₃NO₂, e nitrocomposti aromatici, come per esempio il nitrobenzene, C₆H₅NO₂, composti che si differenziano nettamente per metodi di preparazione e proprietà.

Composti alifatici

Si ottengono in laboratorio per lo più attraverso la reazione degli alogenocomposti corrispondenti con il nitrito d'argento: RBr+AgNO₂ —→ RNO₂+AgBr. Se in luogo del nitrito d'argento si usano i nitriti dei metalli alcalini, si ottengono soprattutto i nitriti alchilici, isomeri del nitrocomposto ma nei quali il gruppo NO₂ è legato al radicale organico tramite un atomo di ossigeno, come per esempio nel nitrito di metile, CH₃ONO. Il nitrometano e gli altri nitrocomposti alifatici più semplici vengono preparati industrialmente a basso prezzo facendo agire l'acido nitrico o il biossido di azoto sulle paraffine a cinque o sei atomi di carbonio a una temperatura prossima ai 400 ºC e separando poi per distillazione frazionata i singoli nitrocomposti dalla miscela che si ottiene. I nitrocomposti alifatici più semplici sono liquidi incolori poco solubili o praticamente insolubili in acqua; hanno carattere neutro, ma quelli nei quali l'atomo di carbonio unito al nitrogruppo porta almeno un atomo di idrogeno si disciolgono lentamente nelle soluzioni acquose delle basi forti perché si trasformano nei sali di una forma tautomera del nitrocomposto detta forma acida o aciforma la quale è probabilmente sempre presente in minima quantità in equilibrio con la normale forma neutra:

In presenza di una base la forma acida scompare dall'equilibrio perché si trasforma nel corrispondente sale e l'equilibrio stesso si sposta completamente verso destra; per aggiunta di un acido forte alla soluzione così ottenuta si libera la forma acida, la quale si trasforma poi in quella neutra più o meno rapidamente. I nitrocomposti alifatici, detti anche nitroparaffine, sono usati come intermedi di sintesi specie in campo farmaceutico; i termini inferiori sono ottimi solventi per esteri della cellulosa, resine viniliche, gomme sintetiche, grassi, ecc., e trovano impiego anche come propellenti.

Composti aromatici

Si preparano quasi sempre per nitrazione dei corrispondenti composti aromatici. Sono incolori o di colore giallo più o meno intenso, sono pochissimo solubili in acqua e miscibili nei comuni solventi organici; l'odore non è generalmente sgradevole al punto che alcuni sono usati in profumeria. I nitrocomposti aromatici costituiscono una serie di prodotti di notevole importanza tecnica soprattutto come intermedi per la preparazione di composti; in particolare le ammine aromatiche, a loro volta materiali di partenza per l'ottenimento di coloranti, farmaci, polimeri, ecc. Alcuni polinitrocomposti, come in particolare il trinitrotoluene o tritolo, sono usati quali esplosivi dirompenti.