alcani

sm. pl. [da alc(ol)+-ano]. Idrocarburi, detti anche idrocarburi paraffinici o paraffine, appartenenti a un'amplissima serie di composti di struttura e di proprietà strettamente analoghe. La molecola di questi composti è costituita in ogni caso da una catena di atomi di carbonio più o meno lunga, diritta o ramificata; tali atomi sono legati uno all'altro da una sola valenza, mentre tutte le altre valenze di ciascun atomo di carbonio sono saturate da un atomo di idrogeno. Esempi di tali strutture sono il propano e il 3-metilesano:

Indicando con n il numero di atomi di carbonio della molecola di un alcano si trova che il corrispondente numero di atomi di idrogeno è 2n+2 ossia la formula bruta di tutti gli alcani è CH₂_+₂, come per esempio quella del pentano C₅H₁₂ e quella del decano C₁₀H₂₂. I primi quattro termini della serie sono il metano CH₄, l'etano C₂H₆, il propano C₃H₈ e il butano C₄H₁₀; il nome di quelli successivi deriva dal numero greco di atomi di carbonio della loro molecola, come per esempio per il pentano C₅H₁₂ e per il dodecano C₁₂H₂₆. La combinazione di tre atomi di carbonio e otto di idrogeno può dar luogo a una sola struttura molecolare secondo le regole prima formulate; con quattro atomi di carbonio e dieci di idrogeno si possono invece costruire due diverse strutture, cioè due isomeri:

Il numero dei possibili isomeri cresce rapidamente con quello degli atomi di carbonio: così mentre possono esistere tre pentani isomeri, possono esistere 35 nonani e alla formula bruta C₂₀H₄₄ corrispondono ben 366.619 isomeri. Dei vari isomeri quello a catena diritta si dice normale e si indica con il prefisso n, come il n-nonano; tutti quelli a catena ramificata si indicano con il prefisso iso- come per esempio per i 34 isononani isomeri. Il nome degli isomeri a catena ramificata deriva dal numero di atomi di carbonio della più lunga catena diritta di atomi di carbonio presente nella molecola; così l'idrocarburo

si indica 2,2,4-trimetilpentano perché contiene quale catena più lunga di atomi di carbonio quella del pentano, alla quale sono uniti al secondo atomo di carbonio due gruppi metilici e uno al quarto. Le proprietà fisiche degli alcani variano in modo regolare in funzione del numero di atomi di carbonio della molecola: a temperatura ambiente il metano, l'etano, il propano e il butano sono gas che liquefano a temperatura via via meno bassa; i termini da cinque a quindici atomi di carbonio sono liquidi a temperatura ambiente, quelli a numero di atomi di carbonio più elevati sono solidi. In modo del tutto generale si osserva che gli alcani a catena ramificata fondono a temperatura più alta e bollono a temperatura più bassa, tanto più quanto più è ramificata la loro catena di atomi di carbonio. § Gli alcani sono prodotti di grande importanza industriale: il metano è il costituente principale dei gas naturali utilizzati come fonte di energia e come materia prima per l'industria chimica; con un grande numero di altri alcani esso è inoltre contenuto nei petroli, dei quali gli alcani costituiscono nella maggior parte dei casi la frazione più abbondante. Attualmente tutti gli alcani utilizzati nelle diverse applicazioni provengono dal petrolio e dai gas naturali; i quantitativi maggiori vengono utilizzati come combustibili (benzine, gasolio, cherosene, ecc.) sotto forma di complesse miscele di alcani e di altri idrocarburi del petrolio. Alcuni, come l'etano, il pentano e l'esano, si ricavano praticamente puri dalla distillazione dei petroli per usarli industrialmente soprattutto come solventi, per esempio nell'estrazione degli oli vegetali dai semi oleaginosi.