tiofène

sm. [sec. XX; da tio-+fen(il-)+-ene]. Composto chimico di formula bruta C₄H₄S che presenta la struttura di composto eterociclico pentatomico:

Più spesso lo si rappresenta con una formula schematica sulla quale sono riportate la numerazione e la denominazione usate per indicare le posizioni della molecola. Il tiofene è contenuto in piccola quantità nel catrame di carbon fossile; ha punto di ebollizione di 84 ºC, molto prossimo a quello del benzene, per cui lo si ritrova quale impurezza nel benzene tecnico ottenuto dal catrame. Per sintesi il tiofene si può ottenere con metodi diversi, per esempio facendo passare dell'acetilene sulla pirite riscaldata ad alta temperatura. Il tiofene è un liquido incolore, praticamente immiscibile con l'acqua e infiammabile, dal caratteristico odore, non sgradevole. Chimicamente è un composto assai stabile, con proprietà molto simili a quelle del benzene e in genere dei composti denominati aromatici. Dal tiofene, per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con atomi o gruppi di atomi diversi, deriva una larga serie di composti le cui proprietà sono simili a quelle dei corrispondenti derivati del benzene e che hanno importanza quasi solo scientifica.