chetoàcido

sm. [cheto-(chimica)+acido]. Composto chimico che presenta uno o più gruppi chetonici e uno o più gruppi carbossilici. Nella nomenclatura razionale i chetoacidi si distinguono in α-, β-, γ-... -chetoacidi a seconda che i due gruppi caratteristici siano contigui o separati da uno, due... atomi di carbonio oppure con un numero indicante la posizione del gruppo chetonico nella molecola:

I termini più semplici si indicano però generalmente con nomi d'uso, come quelli di acido piruvico per l'acido α-cheto-propionico, quello di acido acetacetico per l'acido β-cheto-butirrico, ecc. Per i chetoacidi si hanno metodi di preparazione validi per le singole serie. Le proprietà chimiche dei chetoacidi ripetono in buona parte quelle degli acidi carbossilici da un lato e quelle dei chetoni dall'altro; infatti, come i primi possono venir trasformati in esteri, ammidi, ecc., mentre, come i chetoni semplici, possono venir trasformati in ossime, idrazoni, ecc. Tuttavia, negli α-chetoacidi e nei β-chetoacidi si riscontrano forti influenze reciproche tra il gruppo carbossilico e quello chetonico. Così, i primi per ossidazione vengono facilmente demoliti ad acidi carbossilici con un atomo di carbonio in meno, mentre i secondi sono notevolmente instabili ed eliminano spontaneamente biossido di carbonio trasformandosi in chetoni:

Alcuni chetoacidi hanno grande importanza biologica perché rappresentano negli organismi viventi i termini intermedi della biosintesi degli amminoacidi corrispondenti e del metabolismo di molte sostanze organiche.