naftalène

sm. [sec. XIX; da naftalina]. Idrocarburo aromatico binucleare comunemente denominato naftalina, di formula bruta C₁₀H₈ con struttura derivata dalla condensazione di due nuclei del benzene:

Sulla formula schematica, che è quella generalmente usata, è riportata la numerazione adottata, per indicare le diverse posizioni della molecola: le posizioni 1, 4, 5 e 8, tra loro equivalenti, si indicano spesso anche come posizioni α, le altre come posizioni β. La fonte tradizionale del naftalene è il catrame fossile, il quale, secondo la natura del carbone di partenza e le condizioni nelle quali lo si distilla, ne contiene dal 2 al 30%, insieme a quantità minori di alcuni suoi omologhi e cioè dei due monometilnaftaleni isomeri e da dimetil- e trimetilnaftaleni. Nel frazionamento del catrame il naftalene si accumula nella frazione che bolle tra 180 e 220 ºC, dalla quale cristallizza per raffreddamento il naftalene grezzo. Il naftalene non è originariamente presente nel carbon fossile ma, come gli altri idrocarburi aromatici, si forma nella distillazione, per azione delle altissime temperature sull'acetilene e sugli altri idrocarburi gassosi che costituiscono i prodotti primari della decomposizione termica del carbone; è possibile, mediante adatti processi deidrogenativi, ottenere naftalene anche da idrocarburi alifatici da petrolio. Il naftalene si presenta in lamelle bianche del sistema monoclino, dal forte odore caratteristico, che fondono a 80 ºC; è praticamente insolubile in acqua ma molto solubile nella maggior parte dei solventi organici. Il naftalene fuso bolle a 217,9 ºC, è assai volatile e sublima facilmente. Il naftalene è il prodotto di partenza per la sintesi di numerosi coloranti e insetticidi agricoli, e soprattutto per la produzione dell'anidride ftalica. L'uso tradizionale del naftalene come tarmicida è in declino, per la concorrenza di prodotti più efficaci. I derivati del naftalene si ottengono da questo attraverso reazioni di sostituzione quali la nitrazione, l'alogenazione e la solfonazione; i gruppi funzionali così introdotti possono poi venir trasformati in numerosi altri. Data la struttura della molecola del naftalene, possono esistere due derivati monosostituiti isomeri, per esempio l'α-cloronaftalene e il β-cloronaftalene:

due sostituenti uguali sono possibili 10 isomeri, 14 se i due sostituenti sono diversi, con tre sostituenti differenti 84 isomeri, ecc. Le posizioni α sono più reattive, però quelle β garantiscono ai sostituenti, una volta introdotti, una stabilità maggiore. È una sostanza tossica per l'uomo.